Stockholm har emellanåt beskrivits som en fräsch och frisk mö i knoppande ungdom, alternativt som en ärevördig gammal dam, en Mälardrottning på sin tron mellan salta och söta vatten. Andra gånger har staden kallats en syndfull sköka, samtidigt lockande och avskyvärd.

Medan Mälardrottningen är känd, lovsjungen och omskriven är hennes skuggsida eller alter ego, Den sköna synderskan, inte lika utforskad och omtalad. Här möter vi mer eller mindre okända människor och platser från 1800-talsstadens baksida: kvinnan som öppnade Stockholms första officiella bordell, räddningskvinnorna som oförfärat gav sig ut i stadens träskmarker för att bistå förtappade själar - och, inte minst, deras ömkansvärda och stundtals motsträviga skyddslingar. Någon kvinna profiterar på nöden, några gör den till sin livsgärning, en annan går under.

Vi besöker Besiktningsbyrån i Gamla stan, följer de konstaplar i hälarna som hade till uppgift att kartlägga, övervaka och patrullera stadens avigsida och bekantar oss med försörjnings- och arbetsinrättningarnas elände. I ett kapitel tas den samtida pornografin till hjälp för att visa att stadens baksida för somliga också innebar en säregen lockelse. I ett annat berättas om könsköparnas glömda och gömda historia. Den sköna synderskan ger en bild av syndens geografi, av myndigheternas syn på prostitutionen och av gemene mans syn på kvinnorna inom den.