Månskensbukten Välkommen till Chesapeake Shores, här väver bästsäljande författaren Sherryl Woods ihop en värld fylld av personliga karaktärer och varma känslor. Jess O'Brien har kämpat sig igenom mycket - sin ADD, att hennes värdshus hotats av konkurs och känslan av att vara familjens svarta får. Nu känner hon sig äntligen redo att träffa en man. Hennes vänner övertalar henne att börja nätdejta, men ingen intressant man dyker upp. Vilket passar hennes barndomsvän, psykologen Will Lincoln, alldeles utmärkt. Han har nämligen redan funnit den perfekta mannen till Jess: han själv! Will har älskat Jess i stort sett hela livet. Han känner till hennes svagheter och hennes styrkor. Jess är dock övertygad om att Will, trots hans ärlighet och charm, bara ser henne som ett psykologiskt fall som han måste ta hand om. Med både hennes familj och Chesapeake Shores invånare på sin sida bestämmer sig slutligen Will för att ta steget och uttrycka exakt vad han känner - men är det tillräckligt för att få Jess att våga förändra sitt liv?